DDW bestehen seit fast 2 Jahrzehnten und spielten sich in die oberste Liga der kanadischen Folk- Rootsensembles.    Die Stimme des Gründungsmitglieds Ryan Boldt steht im Vordergrund der Band, und es dauert nicht lange, um zu zeigen, dass er ein Meister der Subtilität und Schattierung ist und in der Linie berühmter Sänger wie Bert Jansch, Rick Danko und Jason Molina arbeitet.
In ihrem Gesamtwerk erinnern sie an klassische Bands wie The Band, Wilco aus der Mitte der Ära und Grateful Dead aus der American Beauty-Ära, aber auch an legendäre britische Gruppen der späten 60er Jahre wie Fairport Convention, Pentangle und Steeleye Span.

Im Laufe des Jahres 2025 erscheint ein neues Album , das auf einer großen Tournee durch UK,
Kanada und Europa präsentiert wird.

Erin Rae wuchs in Jackson/Tennesse in einer musikalischen Familie auf.  Ihre Familie zog schließlich nach Nashville und dort lernte sie ihre Gitarre spielen und begann, Lieder zu schreiben, die von charakteristischen Roots-Künstlern wie Bobbie Gentry, Lee Hazlewood und Don Williams beeinflusst waren.
Ihre songs sind im verträumten Indie-Folk, Americana und 70er-Jahre-Pop/Rock verwurzelt, haben eingängige melodische Wendungen mit intimen Grübeleien über Leben, Liebe und Verlust.  Ihre letzte Veröffentlichung „ Lighten Up“ fügte Raes Klangarsenal Elemente aus leichter Psychedelia, Indie-Pop und kosmischem Country hinzu.